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世界播報:“咔嗒”一下,像樂高一樣拼在一起!這就是今年的諾獎成果

來源:36kr時間:2022-10-06 15:48:53

10月5日,新一年的諾貝爾化學獎頒給了三位在“點擊化學和生物正交化學”領域做出貢獻的科學家。

“點擊化學”是個啥?“生物正交化學”又是在說什么?不必被陌生的詞匯嚇到,其實它們都是巧妙又實用的技術——而且,就像拼樂高那樣簡單


(相關資料圖)

nobelprize

點擊化學:用分子拼樂高

把“click chemistry”翻譯成點擊化學有點不好理解,Click其實描述的是那種把塑料積木或者插扣插到一起的感覺。或許說它是“咔噠化學”會更生動一點。

簡單說,點擊化學就像是用分子來拼樂高:利用這種技術,可以像拼插積木那樣簡單高效地把小分子模塊組合到一起,合成出人們所需要的化學分子。為了讓普通的分子變成“可拼插積木”,研究者需要事先改造其化學結構,加入容易發生反應的“拼接插頭”。

點擊化學:用模塊積木來合成分子 | pixabay

如果用傳統方法來合成復雜的分子,通常要經歷很多繁瑣的步驟,對反應過程的控制也沒有那么精準。因此合成復雜分子會很花時間,而且每個步驟都可能產生不必要的副產物,讓最終收獲的目標產物變得很少。這種麻煩會限制新分子的應用,使它們很長時間都無法大規模生產。

而點擊化學解決了這一問題,通過巧妙的思路讓有機合成化繁為簡、效率大幅提高。由于連接處使用了特制的“插頭”,這種方法合成的分子和傳統方法略有不同,但它依然擁有與原版相似的結構與功能。

高效合成,隨心改造

這種拼積木式的合成方法在基礎研究和工業生產中都非常有用。比如說,實驗室里的化學家可以用這種方法更快速地合成各式各樣的新分子,并從中篩選有潛力成為藥物的部分。合成速度加快了,篩選也能變得更高效,這樣一來,就加快了新藥研發的速度。

除了讓合成變得更容易,在分子中留下“可拼接插頭”還可以用來改造材料,為它賦予全新的性質。比如說,可以在塑料或纖維中拼入導電、抗菌、防護紫外線等有特殊功能的“積木塊”。

“插頭”是怎么工作的?

點擊化學需要精心挑選的“插頭”與化學反應來拼接分子。這樣的反應有很多種,其中代表性的一個是銅催化的疊氮-炔烴環加成,獲獎者摩頓·梅爾達爾(Morten Meldal)與巴里·夏普萊斯(Barry Sharpless)各自獨立發現了這種潛力巨大的連接反應。

把分子連接在一起的疊氮-炔烴環加成反應 |nobelprize

在這里,兩邊分子上的“插頭”分別是疊氮基團和炔基。只要有亞銅離子催化,它們很容易連接起來,形成穩定的三唑結構。這就像是插扣很容易插到一起,同時又不容易被拉開。

細胞中間拼積木

發生在反應瓶中的點擊化學已經非常有用了,而另一位獲獎者卡洛琳·貝爾托齊(Carolyn Bertozzi)則在一個更加厲害的地方進行了實踐:她把反應搬進細胞環境,讓它成為了一種研究細胞生理的有力手段

確切地說,她利用點擊化學的思路給想要研究的細胞分子“拼接”上了一塊人工標記。經過這樣的化學改造,可以讓原本難以追蹤的分子變得很容易成像,或者也可以對它進行其他性質的改造。

貝爾托齊為細胞上的聚糖分子加入熒光標記|nobelprize

照片中,被標記的聚糖是綠色的,藍色的部分則是細胞核|Proc Natl Acad Sci USA (2007) 104:16793–16797

這項技術的厲害之處在于,貝爾托齊不僅完成了自己需要的化學反應,而且完全沒有干擾細胞內原本發生的生理反應——這種不干擾生物的特性也就是獲獎理由中提到的“生物正交化學”。

為了做到這一點,她對原有的連接反應與“插頭”基團進行了改進。改進之后,反應不再需要使用有毒的銅催化劑。

貝爾托齊本人利用這種方法研究細胞表面的聚糖分子,而許多其他研究者也正在使用這種創新技術。他們以此探索生物分子在細胞中的相互作用,并研究這些作用與人類疾病的關聯。

參考文獻

[1] https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2022/popular-information/

關鍵詞: 化學反應 大規模生產 其他性質

責任編輯:FD31
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